Zpěvákovou snad největší životní kamarádkou a láskou byla Diana Ross. Diana stála při Jackson 5 od samého začátku jejich kariéry ve studiu Motown. Dokud Michaelovi rodiče nenašli pro svou rodinu nový dům v Kalifornii místo jejich rodného v Indianě, kluci dokonce bydleli více než rok u Diany (střídavě ještě v domě jiného rodinného přítele a spolupracovníka z Motown). Diana naučila Michaela kreslit a probudila v něm lásku k umění. Měla na Michaela hluboký vliv a zůstala jeho skutečně blízkou přítelkyní po celý jeho život.
Televizní scénka z let, když byl Michael ještě malý kluk - Michael už od mala miloval stát před kamerou. Když s bratry poskytovali nějaký rozhovor v televizi, ostatní chtěli mít natáčení rychle za sebou. Michael ne. Ten si užíval každý okamžik a pozoroval, co kdo dělá - kameramani, režisér, osvětlovači... učil se. Není divu, že se v pozdějším životě tak rád angažoval v oblasti filmu.
Ease On Down The Road - Michael a Diana s jejich společnou písní z filmu The Wiz (o něm později v rubrice Filmová zahrada). Je krásné, jak je na obou vidět, že jsou nanejvýš šťastní, když jsou spolu takhle na pódiu... A jak se pak rozpustile pošťuchovali!
Upside Down - Dianino vystoupení, na jehož konci si zavolala na pódium Michaela, aby s ní dotančil tuto píseň.
Rock With You - V tomto případě pro změnu asistovala Diana Michaelovi
A na závěr Dianino vystoupení ještě o několik let dál, kde byl Michael v hledišti coby divák a věrný kamarád. No a řekněme, že Diana zabloudila z pódia...
Oh, what a beautiful gesture! I'd love to have such an intense friendship with someone... That must feel so good...

Tak to bylo opravdové přátelství, já slyšela, že ty nespočetné plastické operace si Michael nechal dělat jen kvůli ní, aby se jí aspoň trochu podobal.
Měla jsem Michaela moc ráda.....